المركبات الهيدروكربونية غير المشبعة

 

المُركبات الهيدروكربونية غير المشبعة والمركبات الأروماتية

 

 

أولًا: المُركّبات الهيدروكربونية غير المشبعة

تُعرّفُ الهيدروكربونات غير المشبعة بأنها المركبات التي لا تحتوي على الكمية القصوى من ذرات الهيدروجين، ولا ترتبط ذرات الكربون جميعها فيها بأربعِ روابطَ تساهميةٍ أحادية.

 

الألكينات Alkenes

تتميز الألكيناتAlkenes  باحتوائها على رابطة تساهمية ثنائية واحدة على الأقلّ بين ذرتي كربون متجاورتين إحداهما رابطة ơ  والأُخرى π.

وبسبب وجود هذه الرابطة الثنائية؛ فإنّ عدد ذرات الهيدروجين سيقلُّ بمقدار ذرتين عن الألكان المقابل لها في السلسلة المفتوحة.

الصيغة الجزيئية العامة للألكينات

${\mathbf{C}}_{\mathbf{n}}{\mathbf{H}}_{\mathbf{2}\mathbf{n}}$

سؤال: أكتب الصيغة الجزيئية لألكين يحتوي 5 ذرات من الكربون؟

الحل:

           

سؤال: أكتب الصيغة الجزيئية لألكين يحتوي 22 ذرة من الهيدروجين؟

الحل:  

              

♯ أبسط مركبات الألكينات هو: الإيثينCH₂ = CH₂)  )

وترتبط فيه ذرتا الكربون برابطة ثنائية، وترتبط كلّ ذرة بذرتي هيدروجين.

---

القواعد المستخدمة في تسمية الألكينات والتي وضعها الاتّحادُ الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC

 

مثال: أُسمّي المُركّب الآتي وفقَ نظام التسمية العالمي (IUPAC).

الحل:

أولًا: أُحدّدُ أطول سلسلة مستمرة من ذرات الكربون تحتوي على الرابطة الثنائية

 

ثانيًا: أرقّم هذه السلسلة من الطرف الأقرب للرابطة الثنائية

 

ثالثًا: أُسمّي السلسلة الأطول باسم الألكان المقابلِ، مع استبدال المقطع (ين) بالمقطع (ان)

           حيث: يسبق الاسم رقم ذرة الكربون الأقلّ في الرابطة الثنائية

 

ليصبح الاسم 3 – هبتين

رابعًا: أعطي مجموعات الألكيل المتفرعة أرقامًا وأُسمّيها بنفس طريقة الألكانات

 

خامسًا: أكتبُ اسم المُركّب كاملًا

ليصبح الاسم  -2 ميثيل -3- هبتين

 

مثال: أُسمّي المُركّب الآتي وفقَ نظام التسمية العالمي (IUPAC).

الحل:

ليصبح الاسم 2 - هكسين

ليصبح الاسم -3 إيثيل --2 هكسين

 

مثال: أرسمُ الصيغة البنائية للمُركّب: 4،4- ثنائي ميثيل -1- بنتين 

الحل:

 

مثال: أُحدّدُ الخطأ في اسم المُركّب 2- إيثيل -2- بيوتين

الحل:

أولًا: أرسمُ الصيغة البنائية للمُركّب

ثانيًا: أعد تسمية المُركّب

 

ليصبح الاسم -3 ميثيل --2 بنتين

نستنتج أن الخطأ كان في تحديد السلسلة الأطول

 

---

الخصائصُ الفيزيائية

• مواد غير قطبية
• لا تذوب في الماء
• لها درجاتُ غليانٍ منخفضة

نلاحظ من الجدول:

•  تعتمد الحالة الفيزيائية للألكينات على زيادة عدد ذرات الكربون في المُركّب (الكتلة المولية)

◄ الألكينات التي تمتلك من (2 - 4) ذرة كربون تكون في الحالة الغازية

◄ الألكينات التي تمتلك من (5 - 15) ذرة كربون تكون في الحالة السائلة

◄ الألكينات التي تمتلك أكثر من (15) ذرة كربون تكون في الحالة الصلبة

• درجة الغليان تزداد بزيادة الكتلة المولية للألكين وذلك بسبب زيادة قوى لندن.

 

سؤال: أُفسّر:  درجة غليان 1-ديكين أعلى من درجة غليان 1- بنتين؟

درجة غليان الألكين تزداد بزيادة عدد ذرات الكربون (الكتلة المولية للمُركّب)

---

الخصائصُ الكيميائية للألكينات

تتميّزُ الألكينات بأنها أنشط كيميائيًّا من الألكانات:

يعود ذلك إلى وجود الرابطة الثنائية والتي تحتوي على رابطة باي π الضعيفة إذ يسهُل كسرها.

والتي تُشكُّل مركز النشاط الكيميائي للمُركّب والذي يُحدّد الخصائص الكيميائية له.

 

♯ من أهمّ تفاعُلات الألكينات:

➀ الاحتراق Combustion

 

تتفاعُل الألكيناتُ مع كمية كافية من الأكسجين وينتج غاز ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء وكمية من الطاقة الحرارية، كما في المعادلة اللفظيّة الآتية:

ألكين + أكسجين ← غاز ثاني أكسيد الكربون + بخار الماء + حرارة

 

☜ مثال:

C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O + Heat

 

➁ أكسدة الألكينات

تتأكسدُ الألكينات باستخدام محلول بيرمنغنات البوتاسيوم KMnO₄ الباردِ ذي اللون البنفسجي، فتنكسر الرابطة الثنائية وينتج مُركّب عضوي عديم اللون يحتوي مجموعتي هيدروكسيل OH ويتكون راسب بني مُحمرّ من اُكسيد المنغنيز   MnO₂ (IV)

$\mathbf{3}{\mathbf{CH}}_{\mathbf{2}}\mathbf{ }\mathbf{=}\mathbf{ }{\mathbf{CH}}_{\mathbf{2}}\mathbf{ }\mathbf{+}\mathbf{ }\mathbf{2}{\mathbf{KMnO}}_{\mathbf{4}}\mathbf{ }\mathbf{+}\mathbf{ }\mathbf{4}{\mathbf{H}}_{\mathbf{2}}\mathbf{O}\mathbf{ }\mathbf{\to }\mathbf{ }\mathbf{3}{\mathbf{CH}}_{\mathbf{2}}{\mathbf{OHCH}}_{\mathbf{2}}\mathbf{OH}\mathbf{ }\mathbf{+}\mathbf{ }\mathbf{2}\mathbf{KOH}\mathbf{ }\mathbf{+}\mathbf{ }\mathbf{2}{\mathbf{MnO}}_{\mathbf{2}}$

                                                                       بُنّي مُحمَرٌّ                                                                                       بنفسجي

 

➂ تفاعُلات الإضافة

تحدث تفاعُلات الإضافة عندما ترتبطُ ذرات أخرى مع ذرات الكربون المُكوّنة للرابطة الثنائية في الألكينات، وعرفنا أنّها مركزُ النشاط الكيميائي في المُركّب وينتُج 

عنها مُركّب واحد مشبع، حيث تُكسر الرابطة π في الألكين ويحلّ محلّها رابطتان من النوع  σ.

 

♯ التفاعل العام للإضافة:

مثال: عند إضافة الهيدروجين  H₂إلى الإيثين، يجري إضافة ذرتي هيدروجين إلى ذرتي كربون الرابطة الثنائية لينتج الإيثان، وتحدث هذه العملية بوجود أحد العوامل المساعدة كالنيكل Ni أو البلاتين  Pt كما في المعادلة الآتية:

---

الألكاينات Alkynes

 

تتميز الألكاينات Alkynes  بأنها تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة على الأقلّ بين ذرتي كربون متجاورتين

وبسبب وجود هذه الرابطة الثلاثية؛ فإنّ عدد ذرات الهيدروجين سيقلُّ بمقدار أربع ذرات عن الألكان المقابل لها في السلسلة المفتوحة

C_nH_{2n – 2}

وينتهي اسمها بالمقطع (اين)

♯ أبسط مركبات الألكاينات هو : الإيثاين (CH ≡ CH)

• ترتبط فيه ذرتا الكربون برابطة ثلاثية، وترتبط كلّ ذرة منها بذرة هيدروجين واحدة.
• يستخدم في قص ولحام الفلزّات.
•  يُعرف أيضًا باسم الاسيتيلين.

 

القواعد المستخدمة في تسمية الألكاينات والتي وضعها الاتّحادُ الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC

سؤال: أُسمّي المُركّب الآتي وفقَ نظام التسمية العالمي .(IUPAC)

الحل:

أولًا: أُحدّدُ أطول سلسلة مستمرة من ذرات الكربون تحتوي على الرابطة الثلاثية

 

ثانيًا: أُرقّم هذه السلسلة من الطرف الأقرب للرابطة الثلاثية

 

ثالثًا: أُسمّي السلسلة الأطول باسم الألكان المقابلِ، مع استبدال المقطع (اين) بالمقطع (ان)

        حيث: يسبق الاسم رقم ذرة الكربون الأقلّ في الرابطة الثلاثية.

 

ليصبح الاسم 3 - هبتاين

رابعًا: أعطي مجموعات الألكيل المتفرعة أرقامًا وأُسمّيها بنفس طريقة الألكانات

 

خامسًا: أكتبُ اسم المُركّب كاملًا

ليصبح الاسم  -2 ميثيل -3- هبتاين

 

مثال: أرسمُ الصيغة البنائية للمُركّب: 4- ميثيل -1- بنتاين 

الحل:

 

C – C – C – C ≡ C

5     4     3     2      1

---

الخصائصُ الفيزيائية

• مواد غير قطبية
• لا تذوب في الماء

• توجد في الحالات الفيزيائية الثلاث

الخصائصُ الكيميائية

تحتوي الألكاينات على رابطتي π الضعيفة سهلة الكسر

تُشكّل مركزًا للنشاط الكيميائي في المُركّب

♯ من أهمّ تفاعُلات الألكاينات:

الاحتراق  Combustion

 

تتفاعُل الألكايناتُ مع كمية كافية من الأكسجين وينتج غاز ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء وكمية من الطاقة الحرارية، كما في المعادلة اللفظيّة الآتية:

ألكاين + أكسجين ← غاز ثاني أكسيد الكربون + بخار الماء + حرارة

 

☜ مثال: تفاعُل احتراق الإسيتيلين الآتي:

2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O + Heat

---

يُمثّل الشكل نبات من النباتات العطرية التي تدخُل في تركيبها بعض أنواع المُركّبات الهيدروكربونية ذات الرائحة المميزة

فماذا يُطلَقُ على هذه المُركّبات؟

 

المُركّبات الأروماتية Aromatic Compounds  

المُركّبات الهيدروكربونية ذات الرائحة العطرية المميزة، ويُعدُّ البنزينُ أشهرَها، حيث تتكون هذه المُركّبات من حلقة بنزين أو أكثر.

جرى استخلاص البنزين عام 1825م من الغازات المنبعثة عند تسخين زيوت الحيتان أو الفحم، بوساطة العالم البريطاني مايكل فارادي

الصيغة الجُزيئيّة للبنزين C₆H₆

 

العالم فريدريك كيكوله

اقترح شكلً بنائيًّا للبنزين مُكوّنًا من حلقة سُداسيّة من ذرات الكربونِ تحتوي 3 روابطَ أُحاديّة و 3 روابط ثنائية متعاقبة

لكن هذا الشكل لم يستطع تفسير أن:

• روابط البنزين لها الطول نفسه.
• نشاطه الكيميائي أقلُّ من النشاط الكيميائي للألكينات.

 

• لذلك اقترحَ كيكوله أن تكون إلكترونات الروابط الثنائية مُتحرّكة تتوزع بانتظام في الحلقة على صورة غيمة من الإلكترونات.

وهذا يُفسّر تساوي طول الروابط في البنزين وضعف نشاطه الكيميائي فالرابطة الثنائية ليست ثابتةً بين ذرتين.

ومُثِّلت الصيغة البنائية للبنزين بحلقة سداسية في داخلها دائرةٌ تشير إلى عدم ثبات الروابط الثنائية في مكان واحد في الحلقة وحرية حركتها بين الذرات

---

 

الربطُ مع الصناعة

يدخلُ البنزين بصفته مذيبًا عضويًّا في الكثير من الصناعات وفي المختبر

منَ الامثلةِ على استخدامهِ في الصناعةِ:

• استخدامُهُ في تنظيفِ قطعِ آلاتِ الطباعة

       بحيثُ تساعدُ عمليّةُ التنظيفِ هذهِ في أن تدومَ هذه الآلاتُ مدّةً أطولَ وتعملُ بكفاءةٍ أكبرَ.

• يدخلُ في صناعةِ الحبر والأصباغِ المُستخدَمة في عمليّاتِ الطباعة
• يدخلَ في صناعة الدِّهانات

        لأنّهُ يعملُ على بقائِها في الحالة السائلةِ

 

خصائصُ المُركّبات الأروماتية

• تُعدُّ حلقةُ البنزين حلقةً مستقرة
• لذلك فنشاطها الكيميائي أقلّ من الألكينات والألكاينات
• يستخدم البنزين بصفته مذيبًا عضويًّا غير قطبي
• البنزين لا يذوب في الماء
• سائلٌ متطايرٌ ذو رائحة مميزة
• درجة غليانه ˚80 C

 

الربطُ مع الصحة

شاع استخدام الكثير من المُركّبات الأروماتية وبخاصة البنزين، بوصفها مذيباتٍ صناعيةً ومختبرية؛ إلا أنّ الاختبارات أظهرت ضرورة الحدّ من استخدام هذه المُركّبات؛ لأنّها تُؤثّر في صحة الأشخاص المُعرّضين لها بصورة مستمرة، وتشمل مخاطرُها أمراض الجهاز التنفسي والكبدِ والجهاز العصبي وقد تسبب السرطان.

 

 

الربطُ مع الحياة

تتميز المُركّبات الأروماتية بأنّها تعطي الرائحة المميزة للبهارات والتوابل، مثل رائحة نبات الفانيليا التي تظهر نبتتها في الشكل.

 

 

---

إجابات التجربة (2) كتاب الأنشطة - أكسدة الألكينات باستخدام محلول بيرمنغنات البوتاسيوم

التحليل والاستنتاج:
1 . أحدد الأنبوب الذي يتكون فيه الراسب البني المحمر
الانبوب الذي يحتوي على 2 - هكسين

2. أفسر اختفاء اللون البنفسجي وتكوين الراسب البنيِّ المحمرِّ.

بسبب تفاعل محلول البيرمنغنات مع 2 - هكسين وكسر الرابطة الثنائية وتحويلها الى رابطة احادية وينتج اراسب من اكسيد المنغنيز MnO₂

---

إجابات التجربة الإثرائية (كتاب الأنشطة) -تحضير الإيثاين في المختبر

التحليل والاستنتاج:
1 . هل انطفأ عود الشواء أم زاد اشتعاله عند تقريبه من الكأس؟
يزداد اشتعالا بسبب احتراق غاز الايثاين

2 . أوازن معادلة التفاعل الحاصل.
CaC₂ + H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂
CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

3 . أستنتج: أيُّهما أعلى كثافة: الإيثاين أم الماء؟ أفسر إجابتي

الماء اعلى كثافة وذلك لان غاز الايثاين يتجمع فوق الماء في الانبوب الزجاجي

---

أسئلة التفكير

1. أذكر أسماء المركبات العضوية غير الصحيحة، ثم  أصححها في ما يأتي:
أ ) 2-ايثيل- 2-بيوتين
الخطا في طول السلسلة والاسم الصحيح 3 - ميثيل - 2 - بنتين
ب) 2-ميثيل- 4-بنتين
الخطا في ترقيم السلسلة والاسم الصحيح 4 - ميثيل - 1 - بنتين

2. أفسر قدرة الألكانات السائلة مثل الأوكتان على إذابة الشحوم أو المواد الدُّهنية على العكس من الماء.
لان جزيئاتها بقوى لندن اما الماء فيرتبط بروابط هيدروجينية

3. أستنتج عبارة  تفسر العلاقة بين عدد ذرات الكربون ودرجة غليان الألكانات.
كلما زاد عدد ذرات الكربون في الالكان زادت درجة الغليان

4 .عند وضع 50mL من الماء في كأس زجاجية سعة 150mL ، ثم وضع 50mL من الهكسان فوقها، ثم ُ أسقط في الكأس قرص بلاستيكيٌّ، كما في الشكل المجاور؛ فإنَّ العبارة الصحيحة هي:
أ ) كثافة القرص أكبر من كثافة الماء.
ب ) كثافة القرص أقل من كثافة الهكسان.
ج ) كثافة الماء أقل من كثافة القرص.
د ) كثافة الهكسان أقلُّ من كثافة الماء.

الاجابة د

5. أفسر: أيُّ الصيغ الآتية  تمثل متصاوغات بنائية،  أفسر إجابتي
أ ) 4-إيثيل- 4-ميثيل هبتان و 4- بروبيل هبتان
متصاوغان لان لهما نفس الصيغة الجزيئية
ب ) 2-ميثيل بنتان و 2،2 -ثنائي ميثيل بنتان
ليسا متصاوغين لان لهما صيغة جزيئية مختلفة

 

6. في أثناء العمل في مختبر العلوم في المدرسة؛ لوحظ أن هناك عبوتين لمادتين عضويتين هما الهبتان و 2- هبتين؛ قد سقطت الأوراق الدالة على محتويات كلٍّ منهما، ولم يعد ُ ممكنًا تحديد محتويات كلِّ عبوة عن طريق دراسة تفاعلات المركبات العضوية؛ كيف يمكن التعرف على محتويات كل عبوة وإعادة لصق كل ورقة تدلُّ على محتويات العبوة الخاصة بها.

ناخذ كمية قليلة من كل زجاجة ونضعها في انبوب اختبار ونضيف لكلا الانبوبين محلول بيرمنغنات البوتاسيوم في وسط قاعدي والانبوب الذي يتكون فيه راسب بني محمر يكون هو الالكين

7.  أفكر: ألكان كتلته المولية 44g/mol ؛ فما الصيغة الجزيئية والبنائية له؟ C₃H₈

8. أفسر فشل نظرية القوة الحيوية.

بسبب قدرة العلماء على تحضير مركبات عضوية في المختبر مثل اليوريا

9. أحسب النسبة بين عدد الروابط π إلى عدد الروابط ơ في ُ مركب البنزين. 2:1