المركبات الهيدروكربونية المشبعة

المُركبات الهيدروكربونية المشبعة

 

أولًا: مقدمةٌ في الكيمياء العضوية

قديمًا:

ساد اعتقاد باستحالة الحصول على المركبات العضوية إلا من الكائنات الحية؛ نتيجة لقوة حيوية ما.

وظل الأمر كذلك حتى استطاع العالم فوهلر تحضير مركب عضوي (اليوريا) (NH₂CONH₂) من تسخين سيانات الأمونيوم (NH₄OCN)، ثم أجريت محاولات عديدة أفضت إلى تصنيع المركبات العضوية؛ مما أدى إلى إثبات عدم صحة القوة الحيوية.

فماذا نقصد بالمركبات العضوية؟

مُركّبات عضوية  :Organic compounds المُركّباتُ التي تتكوّن بشكل رئيس من الكربون ما عدا أكاسيد الكربون وكربيدات الكربونات.

أطلق الكيميائيون على المُركّبات العضوية: مُركّبات الكربون

لماذا أطلق الكيميائيون على المُركّبات العضوية مُركّبات الكربون؟

بسبب قدرة ذرة الكربون على تكوينِ أربع روابطَ تساهميّةٍ مع ذرات الكربون الأخرى أو ذرات العناصر المختلفة، ومنها الهيدروجين.

وهذا يعطي ذرة الكربون خاصية مميزة وهي قدرتها على تكوين مُركّبات في صورة سلاسل مكونة من ذرتين إلى ملايين الذرات أو في صورة حلَقات.

 

• صنفَ الكيميائيون المُركّبات العضوية إلى نوعين:

1) المُركّباتُ العضوية الهيدروكربونية.          2) مشتقات المُركّبات الهيدروكربونية.

 

* فماذا نقصد بالمركبات الهيدروكربونية؟

المُركّبات الهيدروكربونية Hydrocarbons: تتكوّنُ من الكربون C والهيدروجين H فقط. لذا فهي أبسط المُركّبات العضوية

 

يعتبر الميثان CH₄ أبسط المُركّبات الهيدروكربونية

ويتكون من ذرّةِ كربون مرتبطة مع أربعِ ذرات هيدروجين بروابطَ تساهميةٍ أُحاديّة

 

 ♯ ترتبط ذرة الكربون مع ذرات الكربون الأخرى بروابطَ:

     1) تساهميةٍ أُحاديّةٍ   2) تساهميّةٍ ثنائية   3) تساهميّةٍ ثلاثية

ولأن المُركّبات الهيدروكربونية تتكوّنُ من كربون وهيدروجين فقط؛ فقد يحتوي الهيدروكربون على رابطةٍ أو أكثرَ ثُنائيةٍ أو ثلاثيةٍ بين ذرّات الكربون.

 

• صنّفَ الكيميائيون المُركّباتِ الهيدروكربونية؛ اعتمادًا على طبيعة الروابط إلى قسمين هما:

1) القسم الأول: 

 

2          ) القسم الثاني:

 

 

 

تسميةُ الألكانات Nomenclature of Alkanes

 

«تسمية الألكانات ذات السلاسل المستمرة»

♯ تُسمّى الألكاناتُ من هذا النوع بناءً على: أعداد ذرات الكربون فيها

 

◄ ويتألّف اسمُ الألكان فيها من مقطعين:

      ✓ المقطع الأولِ بادئةٍ مُشتقّةٍ من كلمات إغريقيّةٍ.

      ✓ المقطع الثاني (ان)؛ فيعني الإشباع ويشير إلى الألكان.

◄ هنالك ألكانات جرت معرفِتُها قبل نظام التسميةِ IUPAC وهي:

    ميثان Methane  (CH₄)  

    إيثان  Ethane (C₂H₆)   

    بروبان Propane  (C₃H₈)

    بيوتان Butane   C₄H₁₀))

  لذلك اشتقت بادِئتُها من أسماء لمُركّباتٍ كيميائيةٍ إغريقيّةٍ    

♯ أمّا الألكاناتُ المُكونة من خمسِ ذرات كربون فأكثر؛ فقد اشتُقّت بادئتُها من كلمات تشير إلى الأعداد الإغريقية.

أسماء الألكانات العشرة الأولى وصيغُها

ألاحظُ من الجدول أنّ كلّ ألكان يزيد على الألكان الذي قبله بذرة كربون واحدة وذرتي هيدروجين (CH₂).

مّا يُمكّنُنا أن نستنتج صيغةً جُزيئيّةً عامّة للألكانات

(C_nH_2n+2)

حيث تُمثّل  n عدد ذرات الكربون

✓ لذا يمكنُ كتابةُ الصيغةِ الجُزيئيّة لأيّ ألكان بمعرفةِ عدد ذرات الكربون أو الهيدروجين فيه.

سؤال: ما الصيغة الجزيئيّة لكل من الألكانات الآتية:

❶ ألكان يحتوي 14 ذرة كربون؟

     الحل:

(C_nH_2n+2)

C₁₄H₃₀

❷ ألكان يحتوي 20 ذرة كربون؟

(C_nH_2n+2)

C₂₀H₄₂

 

♯ الصيغة البنائية:

✓الصيغة البنائية المختصرة.  مثل: CH₃CH₂CH₃

✓الصيغة البنائية المُفصّلة.    مثل: 

✓ الصورة الهيكلّية.

      حيث تُمثّل بداية السلسلة ونهايتها ذرة كربون مُتّصلة مع ثلاثِ ذرّاتِ هيدروجين CH₃ ، وكلُّ زاوية تُمثّل  CH₂.  مثل: 

   سؤال: أُسمّي الألكان الآتي: 

   

   الحل:

     

 

      يحتوي على 9 ذرات كربون وباختيار البادئة الإغريقية المناسبة للعدد 9 وهي (نون) وبإضافة المقطع (ان) يصبح الاسم:

(نونان Nonane)

سؤال: أكتبُ الصورة الهيكلّية للأوكتان؟

الحل:

يحتوي الأوكتان على 8 ذرات من الكربون، ويستدل على ذلك من البادئة الإغريقية (أوكت)

3CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH3CH

 

حيث في الصورة الهيكلية تُمثّل بداية السلسلة ونهايتها ذرة كربون مُتّصلة مع ثلاثِ ذرّاتِ هيدروجين CH₃ ، وكلُّ زاوية تُمثّل  CH₂

 

«تسمية الألكانات المُتفرّعة»

 

 تسمى التفرُّعات المتصلة بالسلسلة الأكثر طولًا: مجموعات الألكيل

مجموعة الألكيل :Alkyl group هي تفرُّعاتٌ مشتقة من الألكانات الأصلية بحذف ذرة هيدروجين واحدة؛ فتكون الصيغة العامة لها )C_nH_2n+1(  وتُسمّى باستبدال المقطع (يل) بالمقطع (ان) في اسم الألكان ويرمز لها بالرمز R.

 

أهمُّ التفرُّعات وتسميتُها

 

القواعد المستخدمة في تسمية المُركّبات العضوية والتي وضعها الاتّحادُ الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC

سؤال: أُسمّي المُركّب الآتي وفقَ نظام التسمية العالمي .(IUPAC)

الحل:

أولًا: نحدد أطول سلسلة مستمرة من ذرات الكربون ونسميها

يحتوي على خمس ذرات كربون فيصبح اسمه بنتان

ثانيًا: أُرقّم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسة مبتدئًا من طرف السلسلة الأقرب إلى التفرُّع

نلاحظ أن التفرُّع يقع على نفس ذرة الكربون، وبالتالي لا يوجد فرق في اختيار أي من الحالتين.

ثالثًا: أُسمّي كلّ تفرُّع وأضعُ اسم التفرُّع قبل اسم السلسلة الرئيسة

ليصبح الاسم ميثيل بنتان

رابعًا: أكتبُ أرقام التفرُّعات قبل اسم التفرُّع

ليصبح الاسم  - 3 ميثيل

خامسًا: أكتبُ اسم المُركّب كاملًا

ليصبح الاسم  - 3 ميثيل بنتان

سؤال: أُسمّي المُركّب الآتي وفقَ نظام التسمية العالمي .(IUPAC)

الحل:

أولًا: نحدد أطول سلسلة مستمرة من ذرات الكربون ونسميها

ليصبح الاسم هكسان

ثانيًا: أُرقّم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسة مبتدئًا من طرف السلسلة الأقرب إلى التفرُّع

ثالثًا: أُسمّي كلّ تفرُّع وأضعُ اسم التفرُّع قبل اسم السلسلة الرئيسة

 

رابعًا: أكتبُ أرقام التفرُّعات قبل اسم التفرُّع

ليصبح الاسم  -4إيثيل2- - ميثيل

خامسًا: أكتبُ اسم المُركّب كاملًا

ليصبح الاسم  -4إيثيل2- - ميثيل هكسان

 

سؤال: أكتبُ الصيغة البنائية للمُركّب:

 2،3،3 – ثلاثي ميثيل هكسان

الحل:

أولًا: نرسم سلسلة مستمرة من 6 ذرات كربون؛ تمثل اسم الألكان ونرقمها.

C – C – C – C – C – C

6     5     4     3     2    1

ثانيًا: نضع كل مجموعة ألكيل (تفرع) على ذرة الكربون المناسبة للاسم المعطى في السؤال.  وهي (2 ، 3 ، 3)

ثالثًا: أضيفُ ذرات الهيدروجين على ذرات الكربون، بحيث تُكوّن كلّ ذرة كربون أربع روابطَ مع ذرّات الهيدروجين؛ فيصبح الشكل النهائي:

 

"المتصاوغاتُ"

هناك مُركّبات عضوية عدّةٌ (تشترك في صيغتها الجُزيئيّة وتختلف في صيغتها البنائيّة)

ويُطلَقُ على وجود صيغ بنائية مختلفة لنفس الصيغة الجُزيئيّة اسم: التصاوغِ Isomerism

وتُسمّى الصيغ البنائية الناتجة:

المتصاوغاتُ

Isomers

نلاحظ اشتراك المركبين في الصيغة الجزيئية (C₄H₁₀) واختلافهما في الصيغة البنائية

لذلك يعد كل من البيوتان و 2-ميثيل بروبان متصاوغات بنائية.

♯        مُركّبات مختلفة في صيغتها البنائية، ولكنها تشترك في الصيغة الجُزيئيّة ولها خصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة؛ تسمى: متصاوغاتٍ بنائية Structural Isomers

مثال:

* يزداد عدد المتصاوغات البنائية بزيادة عدد ذرات الكربون في المُركّب العضوي

سؤال: أي الألكانات الآتية، يمتلك عددًا أكبر من المتصاوغات البنائية؟

C₇H₁₆ أم C₉H₂₀

الحل:   C₉H₂₀لامتلاكه عدد ذرات كربون أكبر.

 

سؤال: أحدد الألكانات التي ليس لها متصاوغات؟

الحل:      C₃H₈  /  C₂H₆   /  CH₄

 

"الخصائص الفيزيائية والكيميائية للألكانات"

◄ تتميز الألكانات بأنها:

✓مُركّبات غير قطبية             ✓تتجاذب جزيئاتها بقوى لندن

لأن الفرق في السالبية الكهربائية بين الكربون والهيدروجين قليلٌ جدًّا.

لذلك لا تذوب الألكانات في الماء وإنّما تذوب في بعضها البعض وفي المُركّبات غير القطبية الأُخرى.

نلاحظ من الجدول:

•  تعتمد الحالة الفيزيائية للألكانات على زيادة عدد ذرات الكربون في المُركّب (الكتلة المولية)

◄ الألكانات التي تمتلك من (1 - 4) ذرة كربون تكون في الحالة الغازية

◄ الألكانات التي تمتلك من (5 - 16) ذرة كربون تكون في الحالة السائلة

◄ الألكانات التي تمتلك أكثر من (16) ذرة كربون تكون في الحالة الصلبة

• درجة الغليان تزداد بزيادة الكتلة المولية للألكان وذلك بسبب زيادة قوى لندن

 

سؤال: أُفسّر درجة غليان البيوتان أعلى من درجة غليان ميثيل بروبان على الرغم من أنّ لهما الصيغة الجزيئية نفسها؟

 

عند التساوي في الكتلة المولية فأن درجة الغليان تعتمد على الصيغة البنائيّة للألكان

حيث تقل درجة الغليان بزيادة التفرع على السلسلة حيث تعمل هذه التفرعات على إبعاد الجزئيات عن بعضها فتقل بذلك قوى لندن

 

الخصائصُ الكيميائية للألكانات

تتميّزُ الألكانات بأنها خاملة نسبيًّا

ويعود ذلك إلى قوة الرابطة الأُحادية بين ذرات الكربون وبين ذرات الكربون والهيدروجين، ويحتاج كسر هذه الروابط إلى طاقة كبيرة.

♯ من أهمّ تفاعُلات الألكانات:

➀ الاحتراق Combustion

تحترق الألكانات بوجود كمية كافية من الأُكسجين ، وينتجُ عن هذه العملية غاز ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء وكمية كبيرة من الطاقة، كما في المعادلة اللفظيّة الآتية:

ألكان + أكسجين ← غاز ثاني أكسيد الكربون + بخار الماء + حرارة

☜ مثال: احتراق غاز الميثان بوجود كمية كافية من الأكسجين

CH_4(g) + 2O_2(g) → CO_2(g) + 2H₂O_(g) + Heat

☜ مثال: احتراق غاز البروبان بوجود كمية كافية من الأكسجين

C₃H_6(g) + 5O_2(g) → 3CO_2(g) + 4H₂O_(g) + Heat  

 

➁ الهلجنة Halogenation

تتفاعُل الألكانات مع الهالوجينات بوجود الضوء بوصفه عاملًا مساعدًا؛ حيث تحلُّ فيه ذرة هالوجين أو أكثر محلّ ذرة هيدروجينٍ أو أكثر.

$\mathbf{الكان}\mathbf{ }\mathbf{+}\mathbf{ }\mathbf{هالوجين}\mathbf{ }\stackrel{\mathbf{ضوء}}{\mathbf{\leftarrow }}\mathbf{ }\mathbf{هاليد}\mathbf{ }\mathbf{ألكيل}\mathbf{ }\mathbf{+}\mathbf{ }\mathbf{هاليد}\mathbf{ }\mathbf{الهيدروجين}$

☜ مثال:

$\mathit{C}{\mathit{H}}_{\mathbf{4}}\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{+}\mathbf{ }\mathbf{ }\mathit{C}{\mathit{l}}_{\mathbf{2}}\mathbf{ }\stackrel{\mathbf{ضوء}}{\mathbf{\to }}\mathbf{ }\mathit{C}{\mathit{H}}_{\mathbf{3}}\mathit{C}\mathit{l}\mathbf{ }\mathbf{+}\mathbf{ }\mathit{H}\mathit{C}\mathit{l}$

 

 

 

التطبيقاتُ الاقتصاديةُ للألكانات

تُستخدم الألكانات للحصول على الكربون الأسود، وذلك عن طريق التكسير الحراري، ويُنتَج الكربون الأسود عن طريق تسخين الميثان إلى˚1000 C في حالة غياب الهواء. 

ويُستخدم الكربون الأسود في:

•  صناعة إطارات السيارات.
• والطلاء الأسود.
•  والتلميع.
•  وحبر الطباعة.

---

إجابات التجربة الاستهلالية (كتاب الأنشطة) - بناء المركبات الهيدروكربونية

التحليل والاستنتاج:

1. أقارن بين الصيغ الجزيئية للمركبات الثلاثة السابقة؛ من حيث عدد ذرات الكربون.
     عدد ذرات الكربون متساوي

2. أستنتج العلاقة بين عدد ذرات الكربون وعدد ذرات الهيدروجين.

       عدد ذرات الهيدروجين = ضعف عدد ذرات الكربون + 2

---

إجابات التجربة (1) (كتاب الأنشطة) - تحضير غاز الميثان في المختبر

التحليل والاستنتاج:

1.  أفسر تغيُّر مستوى الماء في الكأس الزجاجية الطويلة.
      بسبب تكون غاز الميثان فوق سطح الماء مما يسبب انخفاض في مستوى الماء في الانبوب

2. أتوقع نوع الغاز  الناتج من التفاعل

     غاز الميثان

---