درس الدرس الأول : المركبات الهيدروكربونية المشبعة

•• مُقدمة في الكيمياء العضوية 

يوجد في الطبيعة الملايين من المركبات العضوية (Organic Compounds)، منها : الصناعي الذي يُحضر في المختبرات والمصانع ، ومنها الطبيعي الذي يوجد في أجسامنا وغذائنا وكثير من الأشياء التي نتعامل بها .

ـ يُطلق مصطلح المُركبات العضوية على المركبات التي تتكون بشكل رئيس من الكربون باستثناء أكاسيد الكربون والكربيدات والكربونات . ولأهمية المُركبات العضوية ؛ فقد خصص العلماء مجالًا خاصًا بها من علم الكيمياء سُمّيَ الكيمياء العضوية. 

ـ أطلق الكيميائيون على المركبات العضوية اسم مُركبات الكربون ؛ وذلك بسبب قدرة ذرة الكربون على تكوين أربع روابط تساهمية مع ذرات الكربون الأخرى أو ذرات العناصر المختلفة ، ومنها الهيدروجين .

وهذا يُعطي ذرة الكربون خاصية مُميزة وهي قدرتها على تكوين مُركبات في صورة سلاسل مكونة من ذرتين إلى ملايين الذرات ، أو في صورة حلقات ، لذا؛ قد تكون بسيطة أو مُعقدة التركيب.

•• المُركبات الهيدروكربونية  

تتكون المركبات الهيدروكربونية   Hydrocarbons  من عنصري الكربون والهيدروجين فقط ؛ لذا فهي أبسط المركبات العضوية.

ـ هناك عدد كبير جدًا من المركبات الهيدروكربونية المعروفة ، وأبسطها الميثان CH4 الذي يتكون من ذرة كربون مرتبطة مع أربع ذرات هيدروجين بروابط تساهمية أحادية .

ـ ترتبط ذرة الكربون بروابط تساهمية أحادية ، وقد ترتبط برابطة تساهمية ثنائية أو ثلاثية مع ذرة كربون أخرى .

ـ صنّف الكيميائيون المُركبات الهيدروكربونية ؛ اعتمادً على طبيعة الروابط إلى قسمين هما ، المركبات الأليفاتية التي تتكون من الهيدروكربونات المشبعة  Hydrocarbons  Saturated 

وترتبط ذرات الكربون فيها بروابط تساهمية أحادية فقط ، وكذلك من الهيدروكربونات غير      Unsaturated Hydrocarbons المشبعة 

تحتوي على رابطة تساهمية ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل بين ذرتي كربون. 

أما القسم الثاني فهي المركبات الأروماتية (العِطرية) التي لها روائح مميزة لذلك سُميت عِطرية.

الشكل : عِطر برائحة البنزين.

•• الألكانات  Alkanes

الألكانات  Alkanes : مُركبات هيدروكربونية تحتوي روابط تساهمية أحادية فقط . وتترابط ذرات الكربون في الألكان بشكل سلسلة مفتوحة قد تكون بسيطة مُكونة من عدد بسيط من ذرات الكربون ، أو مُعقّدة تحتوي مئات ذرات الكربون . وقد تترابط ذرات الكربون في الألكان بصورة سلسلة مغلقة (حلقة) . ولكن يكون تهجين ذرات الكربون في الألكانات جميعها من نوع sp3 .

الشكل : لهب بنسن وولاعة الغاز المُستخدمة في إشعال غاز الطبخ.

•• تسمية الألكانات  Alkanes   of Nomenclature

طُورت في الماضي أنظمة مختلفة لتسمية المُركبات العضوية ، ولكن في وقتنا الحاضر يُعتمد في تسمية المُركبات العضوية نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC فقط.

إذ تُتبع فيه قواعد مثحددة للتسمية تشمل أنواع المُركبات العضوية جميعها ، وذلك لتوحيد أسماء المُركبات العضوية بين الكيميائيين جميعهم في العالم ؛ ليسهل عليهم دراستها وتبادل المعلومات حولها.

واعتمد النظام الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية أحيانًا قبول بعض الأسماء الشائعة (لها أصول تاريخية ولا تعتمد على التركيب) بصفتها بادئات في الأسماء النظامية.

• تسمية الألكانات ذات السلاسل المستمرة 

تُسمى الألكانات من هذا النوع بناءً على أعداد ذرات الكربون فيها ؛ ويتألف اسمُ الألكان فيها من مقطعين ، الأول بادئةٍ مُشتقّةٍ من كلمات إغريقية ، أما المقطع الثاني (ان)، فيعني الإشباع ويُشير إلى الألكان .

فالألكانات الأربعة الأولى المُكونة من ذرة كربون واحدة إلى أربع ذرات كربون جرت معرفتها قبل نظام التسمية  IUPAC؛ لذا اشتُقت بادئتُها من أسماء لمُركبات كيميائية إغريقية . أما الألكانات المُكونة من خمس ذرات كربون فأكثر ، فقد اشتُقت بادئتُها من كلمات تُشير إلى الأعداد الإغريقة .

الجدول : أسماء الألكانات العشرة الأولى وصيغُها.

ـ ألاحظ من الجدول أن كل ألكان يزيد على الألكان الذي قبله بذرة كربون واحدة وذرتيي هيدروجين (CH2) ، مما يُمكننا أن نستنتج صيغة جزيئية عامة للألكانات ، وهي (CnH2n+2)

حيث تمثل n عدد ذرات الكربون ، لذا يُمكن كتابة الصيغة الجزيئية لأي ألكان بمعرفة عدد ذرات الكربون أو الهيدروجين فيه ؛ فمثلًا ، الألكان الذي يحتوي على 12 ذرة كربون تكون صيغته الجزيئية C12H26.

يكتب الكيميائيون المركبات العضوية ، ومنها المركبات الهيدروكربونية بأكثر من صورة بنائية ؛ منها التي تظهر في الجدول السابق وتُسمى صيغة بنائية مختصرة ،  ويُمكن أن تُكتب بصورة صيغة مُفصلة ؛ حيث تظهر الروابط جميعها بين الذرات كما في الشكل التالي الذي يمثل الصيغة المُفصلة لمُركب البروبان.

الشكل : الصيغة المُفصلة للبروبان.

ـ وقد تُكتب المركبات بصورة هيكلية ، كما في الشكل التالي ، حيث تُمثل بداية السلسلة ونهايتها ذرة كربون متصلة مع ثلاث ذرات هيدروجين CH3 ، وكل زاوية تُمثل CH2

الشكل : الصورة الهيكلية للبروبان.

• تسمية الألكانات المُتفرعة 

تُسمى الألكانات التي تم ذكرها سابقًا الألكانات ذات السلاسل المستمرة ؛ لأن ذرات الكربون فيها ترتبط معًا.ولكن هناك أنواعًا أخرى من الألكانات تحتوي على تفرعات مرتبطة بالسلسة المستمرة كما في الشكل التالي الذي يُمثل صيغًا بنائية للصيغة الجزيئية  C4H10  ؛ فعند عدّ ذرات الكربون والهيدروجين سنكتشف أن لكل منهما الصيغة الجزيئية نفسها فهل هما مادة واحدة أم مادتان مختلفتان؟

الشكل : صيغة بنائية للصيغة الجزيئية C4H10

تُمثل الصيغة في الجانب السفلي من الشكل البيوتان ، بينما تُمثل الصيغة في الجانب العلوي ألكانًا مُتفرعًا ، وهي مادة ذات خصائص كيميائية وفيزيائية مختلفة تمامًا عن البيوتان.

ـ تُسمى التفرعات المُتصلة بالسلسلة الأكثر طولًا مجموعات الألكيل Alkyl Group ؛ لأنها مُشتقة من الألكانات الأصلية بحذف ذرة هيدروجين واحدة ، فتكون الصيغة العامة لها (CnH2n+1) ، وتُسمى بتغيير المقطع (ان) من اسم الألكان إلى المقطع (يل)، ويُرمز إليها بالرمز R ،  والجدول الآتي يُمثل أهم التفرعات وتسميتها .

الجدول : أهم التفرعات وتسميتها .

ـ سيجري التعرف إلى تسمية الألكانات المُتفرعة باستخدام القواعد الآتية التي وضعها الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية الدولي  IUPAC واستخدمها الكيميائيون في تسمية المركبات العضوية :

   

1) أحدد أطول سلسلة مستمرة من ذرات الكربون وأسميها باسم الألكان المقابل في الجدول أعلاه

  2) أرقّم ذرات الكربون في السلسة الرئيسة مبتدئًا من طرف السلسلة، بحيث تعطى هذه التفرعات أقل الأرقام الممكنة.

3)   أسمي كل تفرع وأضع اسم التفرع قبل اسم السلسة الرئيسة.

 

4) أكتب أرقام التفرعات قبل اسم التفرع ، بحيث يُفصل بين الرقم والاسم بشرطة(ـ) ، وعندما تكون التفرعات متشابهة أستخدم البادئات (ثنائي ، ثلاثي ، رباعي) ، وأفصل بين أرقامها بفاصلة (،) وإذا كانت التفرعات مختلفة فإنها تُكتب في الاسم حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية ، ولا أراعي البادئات عند الترتيب الهجائي .

5) أكتب اسم المركب كاملًا.

مثال

أسمي اسم المُركب وفق نظام التسمية العالمي IUPAC) ).

الحل : 

1)   أحدد أطول سلسلة مستمرة من ذرات الكربون وأسميها.

يتضح أن هناك ثلاث سلاسل نختار منها ما تحتوي على أكبر عدد من ذرات الكربون ، وهي التي تحتوي على ست ذرات كربون ، وهي السلسلة رقم (1) ؛ وتُسمى هكسان.

2) أرقم ذرات الكربون في السلسلة الأطول ، كما يأتي :

أختار الشكل رقم (1) ؛ لأنه يعطي أقل الأرقام لمجموعة الميثيل ؛ فحسب نظام التسمية العالمي يجب أن بيدأ ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الاكثر طولًا من الطرف الأقرب للتفرع ؛ لأن رقم مجموعة الميثيل فيه 3 وليس 4.

3) أسمي كل تفرع وأضع اسم التفرع قبل اسم السلسلة الرئيسة ، وبما أنه لا يوجد سوى تفرع واحد هو التميثيل ، أضع اسمه قبل اسم الألكان فيصبح ميثيل هكسان.

4) أكتب اسم التفرع ، واسمه :  3-ميثيل 

5) أكتب اسم المُركب كاملًا فيصبح : 3- ميثيل هكسان ، ألاحظ أن طريقة كتابة اسم المُركب يمكن أن تكون على الصيغة العامة : رقم التفرع ـ اسم التفرع اسم الألكان.

•• المُتصاوغات  Isomers

هناك مركبات عضوية عدة تشترك في صيغتها الجزيئية البنائية ، ويُطلق على وجود صيغ بنائية مختلفة لنفس الصيغة الجزيئية اسم التصاوغ ، وتُسمى الصيغ البنائية الناتجة متصاوغات Isomers

• المُتصاوغات البنائية Structural Isomers

تتركب ذرات الكربون في الألكانات بطرائق مختلفة ، وينتج عن ذلك مُركبات مختلفة في صيغتها البنائية ، ولكنها تشترك في الصيغة الجزيئية ولها خصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة ، تُسمى متصاوغات بنائية   Structural Isomers، مثلًا ذرات الكربون في الصيغة الجزيئية C4H10  يُمكن ترتييبها بطريقتين مختلفتين كما في الشكل التالي :

الشكل (أ)

الشكل (ب)

يتضح من الشكل أنه يُمكن أن تترتب ذرات الكربون في سلسلة مستمرة من أربع كما في الشكل (أ) ، أو في سلسلة مستمرة من ثلاث ذرات، وترتبط ذرة الكربون الرابعة بذرة الكربون الثانية في السلسلة كما في الشكل (ب) ، ويسمى ميثيل بروبان .

الخصائص الفيزيائية والكيميائية للألكانات 

الخصائص الفيزيائية 

تتميز الألكانات بأنها مركبات غير قطبية تتجاذب جزيئاتها بقوى لندن ، ويعود ذلك إلى أن الفرق في السالبية الكهربائية بين الكربون والهيدروجين قليل جدًا ، لذلك لا تذوب الألكانات في الماء وإنما تذوب في بعضها بعضها وفي المركبات غير القطبية الأخرى .

الجدول : الخصائص الفيزيائية لبعض الألكانات.